La prima parte del tracciato si sviluppa da Milano, piazza sant’Eustorgio, sino alla Abbazia di Viboldone, per circa 15 km e circa 3 ore e 30 minuti di cammino, sempre in piano.

Il cammino prende avvio dal centro di Milano, dalla Basilica di S. Eustorgio, a Porta Ticinese il quartiere di Milano anticamente in relazione con la campagna e con la produzione casearia.

Si possono visitare alcune delle maggiori chiese cittadine, Basilica di San Lorenzo Maggiore, S. Nazaro in Brolo, prima di avvicinarsi alla direttrice di Corso di Porta Romana, tradizionale via storica di accesso alla città ancora connotata dalla porta eretta sulle mura spagnole nel 1596.

Nella periferia cittadina il cammino attraversa il quartiere Nosedo, antico sobborgo agricolo le cui vecchie cascine ospitano oggi attività sociali, mentre gli spazi aperti sono stati destinati a parchi pubblici dove si è cercato di ricreare il tradizionale paesaggio agricolo della Bassa con fontanili e marcite.

Il Parco della Vettabbia fa da ideale connessione con l’Abbazia di Chiaravalle. Riconoscibile dall’alta torre nolare, l’abbazia fu promossa da San Bernardo di Clairvaux nel 1135. Di grande rilievo gli affreschi trecenteschi, il coro ligneo seicentesco e, all’ingresso del complesso monastico, la cappella di S. Bernardo.

Dopo la doverosa visita, il cammino volge verso un territorio di frangia fra aree industriali, ferrovie e strade. Qualche tratto segue l’asfalto, senza protezione. Il paesaggio muta dopo Civesio, avvicinando il borgo e l’abbazia di Viboldone, fondata di monaci umiliati nel XII sec, ampliata durante la prima metà del Trecento. L’interno, sobrio e rigoroso, è affrescato con interventi attribuiti ad artisti quali Giusto de Menabuoi e Michelino da Besozzo.