Alla fine di corso Porta Romana, in piazzale Medaglie d’Oro, si erge Porta Romana. Quest’arco ispirato a quelli romani di età imperiale, fu costruito per l’ingresso in Milano di Maria Margherita d’Austria, avvenuto il 30 novembre 1598 mentre andava in sposa all’infante di Spagna, il futuro Filippo III.

Per l’occasione il consiglio cittadino dei Sessanta, fece erigere l’arco trionfale in piazzale Medaglie d’Oro, su progetto dell’architetto Martino Bassi.

La prima delle cinte murarie, erette a protezione e dette “mura repubblicane”, risale al 220 a.C. Dopo gli assalti alla città ad opera di Federico Barbarossa, intorno al 1162, si continuò a lavorare per dotare la città di un sistema difensivo sempre più efficace. In questo periodo furono erette 6 porte, che comprendono: Porta Nova, Porta Orientale, Porta Romana, Porta Ticinese, Porta Jovia, Porta Vercellese (nel 1796 invece se ne conterranno 11).

Le tracce delle antiche cinte murarie in alcuni punti sono ancora visibili. Altri frammenti di mura spagnole (che fanno, in parte, da muro esterno ai nuovi palazzi) si trovano partendo da piazzale Medaglie d’Oro, lungo il lato sinistro di viale Filippetti, proseguendo in viale Beatrice d’Este.