Il primo tratto dell’itinerario è tutto cittadino: si attraversa la città fino ad arrivare dove questa incontra la campagna. Dalla basilica di San Lorenzo Maggiore 1, di fine IV sec., di cui si sottolinea la collocazione lungo la Via Ticinensis, l’imponente pianta centrale con la cupola a definire l’alzato e la presenza della cappella di Sant’Aquilino, si raggiunge la basilica di Sant’Eustorgio 2 dove la lunga storia dell’edificio e le opere conservate al suo interno, insieme al Museo Diocesano, mettono in luce la ricchezza spirituale di questo cammino.

Si procede verso San Nazaro in Brolo 3, Basilica Apostolurum e, lungo corso di Porta Romana e corso Lodi, in gran parte su pista ciclabile, si arriva a Nocetum 4. Questa è una realtà spirituale e sociale: l’associazione ospita negli spazi del cascinale donne con bambini, svolge attività didattiche e di trasformazione sociale, è Porta del Parco Agricolo Sud Milano 5 e la chiesa, dedicata ai Santi Filippo e Giacomo 6, edificata nel XIII sec., è punto di riferimento spirituale e luogo d’arte. Attraversando la strada si raggiunge cascina Nosedo 7. Sempre su pista ciclabile, si raggiunge il depuratore di Nosedo 8, vitale per la rigenerazione delle acque milanesi, all’avanguardia nella ricerca della depurazione.

Si attraversa il Parco della Vettabbia 9 per giungere, con una breve parte in sede promiscua, all’abbazia di Chiaravalle Milanese 10. L’abbazia, fondata nel 1135 da Bernardo di Clairvaux, è uno dei monumenti simbolo del percorso, poiché anche grazie all’opera dei monaci cistercensi, il territorio milanese conobbe una intensa trasformazione e innovazione.

Al suo interno conserva importanti opere come la trecentesca torre nolare decorata con affreschi cosiddetti giotteschi, La Madonna della buonanotte, opera di Bernardino Luini, la cappella di San Bernardo, collocata all’ingresso del complesso, e il mulino, in cui si svolgono attività di educazione alla sostenibilità e visite guidate.